W napisanym doskonałą łaciną życiorysie ks. Bolesław Wyszyński ujawnił, że „urodził się 21 września 1888 r. z ojca `Tomasza i matki `Julii z Perkowskich szlacheckiego stanu, we wsi Hojny Szuby w diecezji łomżyńskiej. Nauki pobierał najpierw w Łomży, potem w Warszawie. W 1906 r. po ukończeniu III gimnazjum został alumnem Metropolitarnego Seminarium Duchownego w Warszawie. Święcenia kapłańskie przyjął w Warszawie 24 sierpnia 1912 r.”. Na placówkach – pierwszej w Szymanowie, drugiej Oryszewie na Ziemi Sochaczewskiej i trzeciej w Łodzi (szkoła 8-klasowa realna żeńska Siennickiej) poświęcał się głównie katechizacji, najpierw w szkołach gimnazjalnych, potem powszechnych i średnich. Tygodniowo nauczał najpierw 12, potem 16 i 30 godzin.
Kolejnym etapem życia ks. Bolesława były studia. W jego aktach osobowych znajduje się pismo Kurii Diecezji Łódzkiej z 14 sierpnia 1922 r. informujące, że został on wysłany na studia do Poznania. Władza duchowna łódzka prosiła władzę poznańską o udzielenie mu miejsca w tamtejszym seminarium na czas pobytu. O tym rozdziale z jego życia wiemy tylko tyle, że studia zakończył egzaminem.
W czasie studiów podejmował wyznaczone mu przez władzę duchowną prace wychowawcze w Łodzi. Dnia 13 sierpnia 1925 r. został mianowany kapelanem II Miejskiego Domu Wychowawczego przy ul. Karolewskiej 81. Dwa miesiące potem został zwolniony z tej funkcji i mianowany kapelanem Miejskiego Pogotowia Opiekuńczego przy ul. Pańskiej 44 i kapelanem w Miejskiej Bursie dla Chłopców przy ul. Cmentarnej 10 a. Brak dokładnej daty, by określić, kiedy został wyznaczony na notariusza w Sądzie Biskupim. Z tej funkcji został zwolniony 16 września 1925 r. Siostry służebniczki NMP, których dom znajdował się w Łodzi przy ul. Karolewskiej, prosiły biskupa, by przydzielił im spowiednika i tu padło nazwisko ks. Wyszyńskiego, na co uzyskały pozytywną odpowiedź. Od 13 kwietnia 1926 r. był jednocześnie kapelanem V Miejskiego Domu Wychowawczego przy ul. Sienkiewicza 47. W związku z tą kapelanią napisał specjalny list, w którym prosił biskupa, by wskutek nadmiaru zajęć i niemożności ich wypełnienia został zwolniony z tej funkcji, na co uzyskał zgodę. W 1927 r. został prefektem w Gimnazjum Żeńskim p. J. Pryszewiczówny. Dnia 29 sierpnia 1927 r. został kapelanem Miejskiego Domu Starców i Kalek w Łodzi i tego samego dnia został odwołany ze stanowiska notariusza Sądu Biskupiego. Dnia 22 października 1927 r. otrzymał misję kanoniczną do nauczania religii rzymskokatolickiej w Gimnazjum Matematyczno-Fizycznym Popierania Średniego Wykształcenia Handlowego w Łodzi.
Z tego okresu zachowały się dwa dokumenty oceniające jego pracę. Pierwszy dotyczy pracy w sądzie: „Wyrażając Wielebnemu Księdzu moje całkowite uznanie i gorące podziękowanie za sumienne wywiązywanie się z obowiązków notariusza; polecam, aby W. Ks. Prefekt od dnia 1 września b.r. swe obowiązki pełnić zaczął”. Drugi związany jest z nauczaniem religii: „Dzięki swej sumiennej, systematycznej i owocnej pracy Ks. Prefekt Wyszyński cieszy się uznaniem Władzy Duchownej”.
Poniekąd odpowiedzią na słuszność powyższych ocen jest jego prośba jako kapelana „przytułku dla kalek i starców”, skierowana do biskupa, o pozwolenie na binacje w niedziele i święta. Ksiądz Bolesław należał też do Związku Misyjnego Kleru, gdzie systematycznie opłacał składki. Dbał także o ducha modlitwy wśród młodzieży, z którą pracował. Śladem tego jest pismo, w którym prosił „Prześwietną Kurię Biskupią Diecezji Łódzkiej w Łodzi o udzielenie władzy […] wpisywania wiernych do Bractw różańca świętego i szkaplerznych, a szczególnie Matki Boskiej Karmelitańskiej”.
Ostatnią nominacją, jaką otrzymał ks. Wyszyński, było administrowanie probostwem w Modlnej. Otrzymał ją w 40. roku życia.